Will est un avocat, gay, et Grace est une décoratrice d'intérieur, hétéro. Ils vivent ensemble et s'ils sont les meilleurs amis du monde, leur co-habitation n'est pas de tout repos. Surtout quand Jack, l'ami envahissant de Will, et Karen, la collègue délurée de Grace, passent le plus clair de leur temps dans leur appartement...
Will et Grace ont décidé d'avoir un enfant par insémination artificielle. Après avoir surmonté de multiples embûches, Grace est admise à l'hôpital et accueillie par un médecin, le docteur Marcus, qui l'amène à temps au bloc opératoire. Avec Will, ils se promettent de ne pas avoir d'aventure avant la naissance du bébé...
Will et Grace attendent les résultats du test de grossesse qui leur dira si l'insémination artificielle a réussi. Parallèlement, Jack est embauché comme assistant par Kevin Bacon : il doit découvrir qui traque l'acteur toute la journée...
Will et Grace se disputent car celle-ci commence à douter de son envie d'avoir un enfant par insémination artificielle. Will sort de ses gonds et lui demande de quitter son appartement...
Will et Grace se sont disputés à propos du bébé qu'ils souhaitent avoir par insémination artificielle. Jack et Karen, leurs amis les plus fidèles, se mettent en tête de les réconcilier en les confrontant. Ils organisent pour cela un anniversaire un peu particulier, qui n'est pas une grande réussite...
Jack veut absolument que Karen intègre une thérapie pour gays. Parallèlement, Grace se pose des questions sur son nouveau petit ami car elle lui a fait croire qu'elle était quelqu'un d'autre...
Karen vit maintenant dans sa voiture, et lorsque Grace et Jack s’en aperçoivent, ils sont pour le moins déroutés. De son côté, Will doit faire face à l'un de ses anciens associés qui veut maintenant diriger son entreprise...
Le botox fait fureur un peu partout dans New York. À tel point que Will et Karen ne peuvent pas s'empêcher de se faire quelques injections ici et là. Pendant ce temps, Grace accompagne son petit ami à un dîner où elle est censée faire la connaissance d'amis à lui. En fait, Leo compte la présenter à ses parents...
Will est très déçu de ne pas avoir été invité au mariage de sa meilleure amie. En effet, Grace s'est unie à Leo au beau milieu de Central Park, à l'improviste. Pourront-ils rattraper leur impair et organiser une véritable cérémonie ?...
Grace a réussi à organiser une véritable cérémonie pour son mariage avec Leo. Will vit mal cette journée car il a peur de perdre sa meilleure amie. Pourtant, ce sera lui qui accompagnera Grace jusqu'à l'autel...
Will se retrouve seul après le mariage de sa meilleure amie, Grace. Il accepte donc que Karen emménage chez lui, sans savoir de quoi celle-ci est capable en matière d'envahissement d'espace. Pendant ce temps, Jack se sent de plus en plus menacé par la « mafia gay » : il ne sait pas quoi faire...
Will doit inviter Jack et Karen à voir le spectacle « Casse-Noisettes ». Mais Grace s'en mêle et gâche la soirée en hésitant à venir jusqu'au dernier moment...
Karen a enfin rendez-vous avec son futur petit ami et angoisse. Parallèlement, Will fait la connaissance d'Elliot en restant sur le banc de touche pendant le match de football où il est censé jouer...
Les Chaperons : Rencontres d'un drôle de type · 22 min
Karen organise un rendez-vous entre son cousin, Barry, et Will. Mais l'entrevue entre les deux hommes prend une tournure tout à fait inattendue. Le charme n'agit pas. De son côté, Grace, qui vient d'emménager avec Leo, rencontre sa nouvelle voisine, Julie, dont les manières sont un peu trop pressantes à son goût...
Les Chaperons : Quand Barry rencontre… personne · 22 min
Son mari parti en Afrique pour une mission humanitaire, Grace se retrouve seule. Parallèlement, Barry veut faire son coming out. Jack et Will lui viennent en aide...
Will et Grace sont nostalgiques de la période où ils étaient très proches. Ils se retrouvent lors d'une soirée entre amis. Cependant, la nouvelle amie de Stan se rapproche de Jack, ce qui met Karen hors d'elle...
Alors que Grace, Karen, Ellen et Julie se font une soirée entre filles, la baby-sitter de Jack refait une apparition qui le met dans tous ses états : elle s'appelle Sissy Palmer-Ginsburg et est devenue une plantureuse jeune femme, qui n'ignore pas le nombre de ses atouts. Mais Will ne tarde pas à la haïr...
Barry est le centre de toutes les attentions : il vient de faire son coming out et s'est même concocté un nouveau look. De plus, Jack et Will sont sur le point de lui demander de sortir avec eux, mais un seul aura la chance d'être élu...
Les Chaperons : Amour, plumeau et lutte de classes · 22 min
Barry s'apprête à sortir avec Jack, mais Will gâche tout en lui avouant son faible pour lui. Barry devra donc choisir entre ses deux courtisans. De son côté, Grace se console du départ de Leo en se rapprochant de Will...
Grace a bien du mal à réaliser la vidéo qu'elle veut envoyer à Leo en Afrique, où le pauvre docteur est parti en mission. De leur côté, Will et Barry décident de rompre et, par solidarité, Karen et le patron de Will forment un club « anti-romance » pour aider le pauvre homme à surmonter son chagrin...
Grace et Jack ont bien du mal à s'entendre en ce moment. Parallèlement, Karen divorce et se rend compte qu'elle hérite d'un tout jeune avocat pour la défendre, alors que Stan voit sa défense assurée par Will en personne. Parallèlement, Grace commet un impair avec l'un de ses gros clients...
Stan meurt subitement. Karen se préoccupe de savoir qui va hériter de sa fortune. Pendant ce temps, Grace doit faire face à Leo qui veut qu'elle l'accompagne pour sa nouvelle mission médicale à l'autre bout du monde...
