La première saison s'ouvre en mars 1960 et introduit les différents personnages, et notamment le génial publicitaire Don Draper. Nouvellement employée par la prestigieuse agence Sterling Cooper, Peggy Olson, secrétaire de Draper, découvre le monde du travail. Alors que Don est relativement accueillant, elle doit subir l'hostilité de la chef des secrétaires, Joan Holloway, et le harcèlement sexuel de ses supérieurs masculins. Don a quant à lui de plus en plus de mal à gérer sa vie personnelle, entre ses différentes maîtresses et sa femme refoulée, Betty Draper. Roger Sterling, l'un des associés acerbe de l'agence, trompe également sa femme avec Joan, de qui il est follement amoureux. Alors que Sterling Cooper est engagée pour faire la communication de la campagne présidentielle de Nixon en 1960, la saison s'achève au moment de Thanksgiving la même année.
Directeur créatif de l'agence de publicité Sterling Cooper, Don Draper est l'un des hommes les plus doués de sa génération. Or, il est depuis peu en panne d'inspiration. Impossible de trouver une idée valable pour le slogan d'une marque de cigarettes. De plus, Pete Campbell, un de ses jeunes collègues aux dents longues, se montre particulièrement odieux. Une secrétaire de l'agence, Peggy Olson, souffre de l'attitude déplacée de Campbell. Elle s'en confie à Don, qui a déjà fort à faire avec ses propres soucis. Car Don ne prend plus autant de plaisir qu'avant dans son travail. Et lorsqu'un client se montre trop tatillon, il n'hésite pas à montrer sa profonde lassitude...
Comme ses problèmes de santé s'aggravent de manière préoccupante, Betty décide de se rendre finalement chez un spécialiste. Mais pourra-t-elle affronter le diagnostic du médecin ? De son côté, Don apprend avec mécontentement qu'il va devoir travailler sur la campagne présidentielle de Richard Nixon. Il pense d'abord refuser, car il n'apprécie guère le candidat républicain. Il comprend cependant qu'il ne peut pas renoncer à ce que tous ses collègues considèrent comme une incroyable opportunité...
Pete Campbell est de retour après sa lune de miel, visiblement heureux et impatient de raconter son voyage. Il n'a pourtant pas oublié ce qui s'est passé avec Peggy le soir de son enterrement de vie de garçon et tient à mettre les choses au point : c'était une aventure d'un soir et il n'est pas question qu'ils se laissent à nouveau aller. Les relations professionnelles entre Rachel et Don connaissent une évolution assez imprévue. Par ailleurs, les Draper reçoivent des amis pour l'anniversaire de leur fille. Leurs nouveaux voisins sont également conviés. Don rencontre par hasard un ancien camarade de l'armée...
Outré par le comportement de Pete, Don le sermonne avec acrimonie. En effet, Pete a totalement abusé de son pouvoir en négociant avec un important client. Pete oublierait-il les responsabilités que lui confèrent ses singulières facultés ? Parallèlement, Pete a perdu sa sérénité. Depuis qu'il est marié, il subit de fréquentes pressions : son épouse aimerait acheter un bel appartement à Manhattan. Mais comment financer une telle acquisition ?
Le passé de Don finit par le rattraper. En effet, il remporte un sympathique concours, et sa photo est publiée dans les pages d'un journal local. Un homme, Adam Whitman, se présente à la rédaction et prétend être son jeune frère. Les deux hommes évoquent leur enfance et leur famille jusqu'à ce que Don, excédé par cette résurgence de son passé, demande à Adam de disparaître définitivement de sa vie. De son côté, Ken apprend qu'une de ses nouvelles vient d'être publiée dans un mensuel au tirage national. Ses collègues, notamment Pete Campbell, se montrent plutôt jaloux de sa réussite littéraire...
Peggy est amenée à participer à une importante réunion au sujet d'une campagne consacrée à un célèbre rouge à lèvres. Elle parvient à prendre la parole de manière opportune et constate avec satisfaction que ses idées rencontrent un écho positif parmi ses collaborateurs. Peggy estime que son avenir est désormais assuré. De son côté, Don demande l'avis de Rachel au sujet d'une publicité qui doit être diffusée lors d'une prochaine campagne...
Don décide d'inviter Roger à dîner chez lui. Mais le repas s'avère bien trop arrosé. Sous l'emprise de l'alcool, les deux hommes se laissent aller à parler très librement, ce qui finit par provoquer de vives tensions, notamment entre Don et Betty, ainsi qu'entre Don et Roger. Intransigeante, Joan annonce alors qu'elle exclut Roger du fabuleux week-end qu'elle a décidé de passer avec Carol. C'est la consternation parmi les proches de Roger. De son côté, Pete se rend dans un grand magasin, où il échange discrètement un cadeau de mariage contre une carabine et part à la chasse avec Peggy...
Les affaires de l'agence Sterling Cooper Advertising sont florissantes. Bert va même jusqu'à offrir une prime à Don. Ce dernier se voit déjà en voyage à Paris avec sa maîtresse. Mais le passé de Don ressurgit et le hante de plus en plus. Le succès que remporte Peggy finit par provoquer des jalousies sur son lieu de travail. La jeune femme comprend que la réussite - lorsqu'elle est insolente - n'est pas toujours appréciée par les personnes en manque de succès. De son côté, Salvatore se prend d'amitié pour un sympathique client...
Betty réalise qu'elle est manipulée par le directeur d'une agence rivale qui n'a qu'un seul but : débaucher Don. La jeune femme tente de contrer au mieux cette manoeuvre grossière. Elle est par ailleurs partagée entre deux amoureux tout aussi romantiques et prévenants l'un que l'autre. Elle n'a pas arrêté son choix, mais elle sait qu'elle devra très vite se prononcer si elle ne veut pas perdre en même temps ses deux soupirants. La campagne pour les présidentielles atteint son point culminant. L'agence tente de contrer la propagande du clan Kennedy et de trouver une idée forte pour assurer l'élection de Nixon...
Joan et sa sympathique colocataire se rendent toutes deux en ville afin de faire la fête toute la nuit. Pour elles, c'est un véritable moment de détente qui débute. De son côté, Don commet une faute professionnelle impardonnable. Les conséquences sont immédiates et il comprend très vite qu'il a définitivement perdu l'un de ses clients parmi les plus importants. Désolé pour lui, Roger essaie tant bien que mal de lui remonter le moral...
Pendant que Peggy travaille sur un dossier très complexe qu'on vient de lui confier, Don saisit une nouvelle opportunité, et ce, grâce aux récents problèmes professionnels rencontrés par Roger. Cooper en fait l'associé du cabinet. Peggy teste un nouveau produit pour aider l'équipe à mettre en place un plan marketing et réalise qu'il a des effets pour le moins agréables. Rachel a des vues sur Don et s'imagine bien entamer une relation avec lui. De son côté, Pete est en grande difficulté, aussi bien dans sa vie professionnelle que privée. Enfin, Betty cherche du soutien...
C'est le jour des élections présidentielles et l'équipe de Sterling Cooper au grand complet passe la soirée à l'agence. Tous attendent les résultats du scrutin avec une impatience non dissimulée. Ils sont rassurés par les sondages qui donnent Nixon vainqueur sur Kennedy. Harry et Hildy perdent la tête et s'embrassent fougueusement avant de reconnaître qu'ils ont tous les deux bu plus que de raison. Quant à Pete, pour réaliser pleinement ses ambitions, il est contraint d'entrer en concurrence directe avec Don...
Duck Philips, le nouveau directeur de clientèle de Sterling Cooper, aimerait décrocher la prochaine campagne de publicité des projecteurs Kodak. De plus, il tente de motiver ses troupes pour trouver de nouveaux clients. Les collègues de Peggy sont gênés d'apprendre qu'elle a eu de nouvelles opportunités d'emploi, ce qui installe une ambiance assez délétère dans la société. Pete notamment se sent floué. Le travail de Don empiète sur sa vie privée. Betty se dispute avec son mari lorsqu'il apparaît évident qu'il ne veut pas passer Thanksgiving avec sa belle-famille. Elle décide de s'y rendre seule avec ses enfants...
