Karen a quitté la branche de Scranton après avoir rompu avec Jim, devenant ainsi regional manager à Utica. Jan, qui est toujours sans emploi vit avec Michael. Ils finissent par se séparer en milieu de saison. Dwight tue de manière non conventionnelle un des chats malades d'Angela sans sa permission. Elle le quitte alors pour Andy, laissant Dwight déprimé. Ryan tente de moderniser Dunder Mifflin en créant un nouveau site de vente de papier en ligne. Il apprend que son N+1, David Wallace, préfère Jim et tente donc de saboter la carrière de ce dernier. Cependant, Ryan est vite arrêté et licencié pour fraude, car il faussait les chiffres de vente de son nouveau site. Toby annonce qu'il part pour le Costa Rica, après avoir accidentellement annoncé qu'il aimait Pam. Il est remplacé par Holly Flax, qui éprouve rapidement de l'affection pour Michael. Pam décide d'écouter ses désirs d'avoir une carrière artistique et assiste à un cours de design de 3 mois au Pratt Institute de New York City.
Suite à un accident idiot, Michael est persuadé qu’une malédiction plane sur le bureau et ses occupants. Il sonde les convictions religieuses de ses employés avant d’organiser une course de bienfaisance de 5 km. Pendant ce temps, Pam et Jim ainsi que Dwight et Angela approfondissent leur relation.
Au grand désarroi de Michael et de nombreux employés, Ryan est de retour dans la filiale de Scranton avec pour objectif affiché l’entrée de l’entreprise dans l’ère numérique. Angela est quant à elle toujours bouleversée par la mort de son chat.
C’est le lancement du site Internet de Dunder Mifflin Infinity et Michael est tout excité à l’idée de se rendre à la grande soirée qui aura lieu à New York en cette occasion. Parallèlement, une soirée satellite organisée par Angela se déroulera à Scranton. Dwight tente quant à lui de battre le site Dunder Mifflin Infinity en vendant plus de papier en une journée.
Jan rénove l’appartement pendant que Michael tente par tous les moyens de résorber sa dette croissante, y compris en faisant pression sur ses employés pour qu’ils l’aident à arrondir ses fins de mois. Pam et Jim passent une nuit à la campagne dans la ferme familiale de Dwight transformée en Bed & Breakfast.
La filiale de Scranton est conviée à participer à la réalisation d’un spot publicitaire pour Dunder Mifflin, Michael se saisit de cette opportunité pour afficher sa créativité. Pendant ce temps, Dwight explore l’univers virtuel de Second Life.
Karen courtise Stanley afin qu’il quitte Scranton mais Michael contre-attaque en entraînant son ex, Jim, dans la bataille. Pendant ce temps, un club de lecture menace la tranquillité de Dunder Mifflin.
Après que Ryan l’ait exclu du séminaire d’entreprise en pleine nature, Michael se lance seul dans la forêt, avec pour tout bagage son costume, afin de vivre sa propre aventure de survie. De retour au travail, Jim propose une toute nouvelle formule pour la fête d’anniversaire du bureau.
Jan intente un procès à Dunder Mifflin et Michael, pris dans un dilemme, doit déposer comme témoin. Pendant ce temps, Kelly descend Pam en flèche après que Darryl ait battu Jim au ping-pong.
Après avoir épuisé toutes les excuses, Pam et Jim se voient obligés de se rendre au dîner de Jan et Michael. À cette soirée sont également conviés Andy et Angela, au grand désarroi de Dwight qui lui aurait tant aimé être invité…
L’attirance qu’éprouve Michael pour une mannequin de catalogue de fournitures de bureau l’assaillit de sensations qu’il n’a plus ressenties depuis longtemps. Michael ayant momentanément la tête ailleurs, Kevin et Andy font équipe ensemble pour reconquérir les emplacements de parking annexés par l’ennemi. Ce qui les accule à une épreuve de force avec les chefs des cinq entreprises se partageant le parking.
Michael et Dwight décident de rendre une visite surprise à Ryan à New York et passent la soirée en boîte avec lui et ses amis. Pendant ce temps, les employés de la filiale de Scranton ne sont pas particulièrement ravis d’apprendre qu’ils devront venir un samedi à cause du site Internet que Ryan veut mettre en place. Le plan de Jim visant à leur épargner cette corvée n’a pas les résultats escomptés.
Lors d’un meeting Stanley hausse la voix face à Michael qui tente alors de le remettre à sa place. Pendant ce temps, Dwight accepte de racheter la voiture d’Andy et Pam est confrontée à un problème inattendu après avoir passé la nuit chez Jim.
Jim joue au golf avec Andy et Kevin pour essayer de décrocher le plus gros client qu’il ait jamais eu. Pendant ce temps, Michael tient un stand sur un forum des métiers afin de trouver un candidat pour accomplir un stage d’été chez Dunder Mifflin. Il s’avère alors que l’université dans laquelle se déroule ce forum n’est autre que celle où Pam a fait ses études.
Ça y est, c’est le dernier jour de Toby chez Dunder Mifflin et Michael tient à ce qu’une grande fête soit organisée en son honneur. Angela, lassée des exigences insensées de dernière minute de Michael refuse de s’en occuper, Phyllis prend alors la tête du comité des fêtes. Pendant ce temps, Dwight et Meredith bizutent la nouvelle remplaçante de Toby, Holly.
