Jim est transféré à Stamford après que Pam ait confirmé son intention d'épouser Roy. Au fil de la saison, la direction est contrainte de fusionner l'équipe de Stamford au sein de la filiale de Scranton. Dans le transfert, outre Jim sont compris Karen Filippelli, sa nouvelle petite amie et le colérique et ambitieux Andy Bernard. Entre Pam, célibataire depuis qu'elle a annulé son mariage, Jim qui a encore des sentiments pour elle et Karen, la situation n'est pas simple d'autant plus que Pam se remet un moment avec Roy. La relation entre Michael et Jan s'intensifie ce qui amène Jan à se comporter bizarrement au bureau tandis que Dwight et Angela continuent leur liaison secrète.
Michael révèle par inadvertance l’homosexualité de l’un des employés de Dunder Mifflin et déclenche un véritable tollé. Pendant ce temps, des détails concernant la relation compliquée qu’entretiennent Jim et Pam voient le jour.
Après avoir rencontré Jan à Philadelphie lors de la convention annuelle des fournisseurs d’articles de bureau, Michael organise avec l’aide de Dwight une petite fête pour les autres participants. Pendant ce temps, Ryan et Kelly rejoignent des amis à l’extérieur pour un double rendez-vous.
Jan rappelle Michael à l’ordre pour avoir instauré une « séance du lundi » au cours de laquelle tout le monde regardait des films au lieu de travailler. Angela, vexée, incite alors Dwight à se lancer dans la course au poste de Michael. Pendant ce temps, Pam s’adonne au shopping en ligne avant de se rendre à un défilé de mode. Quant à Jim, il n’arrête plus de se faire tuer dans des jeux vidéo et en redemande.
Après avoir appris la fin tragique de l’ancien directeur régional, Michael veut honorer la mémoire du collègue disparu et attend de l’équipe de Dunder Mifflin qu’elle affiche toute sa douleur. Roy aide Pam à se défiler de cet exercice de deuil collectif. Pendant ce temps, dans le bureau de Stamford, Jim et Karen cherchent quelque chose à se mettre sous la dent.
Dwight encadre Ryan, nouvel employé à plein temps, lors de son premier démarchage. Mais le grand commercial de Dunder Mifflin le soumet alors à une série d’épreuves pour le moins étranges, entre autres une virée à la campagne auprès de la famille Schrute et de sa culture de betteraves. De retour au bureau, Michael se voit obligé par la direction de consigner ses activités quotidiennes et Pam tente de l’aider à être plus productif. Pendant ce temps, Jim commence à s’installer dans la filiale de Stamford.
Michael encourage le personnel de la filiale de Scranton à soutenir Kelly en assistant à la célébration locale du Diwali, le festival des lumières hindou. Alors que Ryan se retrouve quelque peu nerveux face à la famille de Kelly, Michael, sa nouvelle petite amie Carol et toute l’équipe goûtent quant à eux à la diversité de la cuisine et de la culture indiennes. Pendant ce temps, Andy convainc Jim de transformer une soirée de travail en un jeu de boisson.
Michael apprend que la filiale de Scranton va définitivement fermer et fait de son mieux pour que l’équipe garde le moral. Chacun se demande alors en son for intérieur à quoi ressemblera sa vie après.
Après avoir appris que l’un des nouveaux employés est un ex-taulard, Michael essaie de rassurer son équipe mais n’est en revanche pas prêt à accepter qu’elle compare le bureau à une prison. Pendant ce temps, Jim coache Andy qui tente de séduire Pam.
Michael envoie à Carol une carte de Noël quelque peu retravaillée et qui n’est pas de son goût. Conséquente, elle rompt et lui brise le cœur. En guise de consolation, Andy, accompagné de Dwight et Jim, emmène Michael faire la tournée des bars. Pendant ce temps, suite à des tensions entre Angela, Pam et Karen, il y aura deux fêtes de Noël en concurrence cette année.
Tout juste revenu de Jamaïque et la tête encore ailleurs, Michael essaie de garder des bonnes vibrations malgré une vague de problèmes déferlant sur le bureau. Mais trop c’est trop, surtout lorsqu’un mail accompagné d’une photo de vacances osée fait le tour du bureau. Jim et Karen se retournent alors contre Pam soudain prise au piège.
Suite à une proposition d’Andy, Michael fait équipe avec les vendeurs pour le démarchage, les entraînant dans une myriade de situations cocasses sur le terrain. Quant à Dwight, il essaie de couvrir Angela qui a manqué une date butoir importante. Karen reçoit une nouvelle étonnante.
Oscar, de retour après un congé sabbatique, a des sentiments mitigés quant à son retour au bureau. Pendant ce temps, Andy profite des récents événements pour se rapprocher de Michael. Jim cherche l’aide de Karen et de Pam afin de jouer un tour à une nouvelle victime.
Suivant les conseils quelque peu douteux de son ami Todd Packer, Michael a la glorieuse idée d’inviter deux « artistes pour adultes » au bureau - une streap-teaseuse et Ben Franklin - pour célébrer l’enterrement de la vie de jeune fille de Phyllis. Pendant ce temps, Karen confronte Pam au sujet de son passé commun avec Jim.
Après quelques dérapages incontrôlés, Phyllis regrette amèrement avoir confié une tâche importante à Michael le jour de son mariage. Devant la décoration de Phyllis, Pam se souvient quant à elle avec émotion des préparatifs de son propre mariage. Pendant ce temps, Dwight s’évertue à repérer et repousser tout éventuel trouble-fête.
Ryan invite Michael à présenter une communication dans son école de commerce. Pendant ce temps, Dwight pourchasse une chauve-souris qui s’est malencontreusement échappée dans les locaux. Pam invite quant à elle ses collègues à sa première exposition.
Lors d’une soirée organisée par le grand responsable, Michael et Jan officialisent leur relation. Jim quant à lui y fait la connaissance de l’ex de Karen. Pendant ce temps à Scranton, le reste de l’équipe se rend dans un bar.
Darryl rencontre Michael pour négocier une augmentation de salaire. Pendant ce temps, Jim doit affronter les conséquences des révélations de Pam à Roy.
De retour au bureau après un séminaire de management de plusieurs semaines, Andy est décidé à prendre un nouveau départ avec les employés de Dunder Mifflin. Parallèlement se déroule la journée de la sécurité au bureau, Michael et Dwight sont en mission pour révéler les véritables dangers que recèle leur environnement de travail.
Le bureau est plongé en pleine crise après qu’une grosse commande de papier affublé d’un filigrane obscène ait été envoyée par mégarde. Michael affronte les médias avec une conférence de presse improvisée. Jim et Andy essaient quant à eux d’apaiser un directeur de lycée qui a envoyé des invitations imprimées sur le papier en question.
C’est l’indignation au bureau après qu’un exhibitionniste se soit offert en spectacle à Phyllis. Michael tente de la réconforter et organise spontanément une petite sortie inattendue à laquelle toutes les femmes sont conviées. Parallèlement, Dwight et Andy tentent d’intercepter le dangereux prédateur.
Michael envisage une promotion au sein de l’entreprise et doit désigner son remplaçant, mission qu’il envisage de mener à bien via une compétition de survie. Pendant ce temps, son équipe se prépare à passer une journée décontractée sur les bords du lac de Scranton. Pam, elle, n’est pas conviée à participer aux activités et doit se contenter de regarder Jim et Karen s’amuser ensemble.
Le bureau est encore tout émoustillé par la journée à la plage riche en émotions. Une offre d’emploi au siège de l’entreprise déclenche des rivalités, Michael, Jim et Karen sont alors convoqués à New York pour passer des entretiens. À Scranton, Dwight introduit une nouvelle politique accompagnée de profondes réformes, Pam joue pour la première fois un rôle intéressant et Jan a de bonnes nouvelles.
